Nato a Los Angeles da madre messicana e padre haitiano,nel 2012 Sylvestre ha visitato il Sud Italia e in particolare il Salento come turista e, dopo il viaggio, ha deciso di trasferirsi a Lecce, diventando il cantante del Samsara Beach, noto locale di Gallipoli.
Tra il 2015 e 2016 Sylvestre ha partecipato come concorrente alla quindicesima edizione del talent show Amici di Maria De Filippi nella Squadra Blu capitanata da J-Ax e Nek. Nella finale del 25 maggio 2016 ha conquistato la vittoria del talent show con il 61% dei voti.
Nel maggio 2016, durante la sua partecipazione al programma, Sylvestre ha pubblicato l’EP di debutto Big Boy, composto da quattro inediti e quattro cover di hit internazionali; l’EP ha raggiunto la prima posizione della Classifica FIMI Album ed è stato certificato disco d’oro dalla Federazione Industria Musicale Italiana,così come il singolo omonimo, scritto da Ermal Meta. Nell’autunno 2016 il cantante avrebbe dovuto svolgere un tour denominato Big Boy Live Tour, che includeva dieci concerti in varie città italiane, ma il tour è stato successivamente cancellato per altri progetti.Successivamente ha inciso insieme al rapper Rocco Hunt il brano Prego (versione italiana di You’re Welcome di Jordan Fisher e Lin-Manuel Miranda), inserito nei titoli di coda del film Oceania.Sylvestre ha inoltre collaborato con J-Ax e Fedez al brano L’Italia per me, incluso nell’album Comunisti col Rolex.